En enero de 1957, como indica su diario de Sierra Maestra, Guevara mató de un disparo a Eutimio Guerra porque sospechaba que estaba pasando información al enemigo: "Acabé con el problema con una pistola del calibre 32, en el lado derecho de su cerebro... Sus pertenencias ahora son mías". Luego dispararía a Aristidio, un campesino que expresó su deseo de abandonar la lucha cuando los rebeldes se trasladaran a otro lugar. Mientras se preguntaba si esta víctima en concreto "realmente era lo suficientemente culpable como para merecer la muerte", no le tembló el pulso a la hora de ordenar el asesinato de Echevarría, hermano de uno de sus camaradas, por crímenes no especificados: "Tenía que pagar el precio". En otras ocasiones simulaba ejecuciones, aunque no las llevara a cabo, como método de tortura psicológica
Entre 800 y mil hombres fueron a parar a la prisión de La Cabaña, cuya capacidad era sólo de 300 personas.Tenían que turnarse para dormir y las condiciones eran atroces. La Comisión de Depuración que los sometería a juicio empezó a funcionar las 24 horas. El Che nombró Juez Comisionado de los Tribunales Revolucionarios a su ayudante Orlando Borrego, a pesar de tener sólo 21 años y ser contador, sin ningún entrenamiento legal o judicial. Se estableció un procedimiento operativo: los jueces y fi scales designados se reunirían con el Che antes del juicio para revisar los casos, decidirían la estrategia a seguir y determinarían de antemano la sentencia de los prisioneros acusados.
Cuando al Che Guevara lo nombraron para liderar el Ministro de Industrias proclamando una revolución económica que haría de Cuba una nación soberana y prospera, Borrego lo secundó como ministro de la Industria Azucarera, logrando ambos que el país descendiera en cuatro años del primer al duodécimo puesto productor de azúcar en el mundo.